МЕТОДИКА КОМПЛЕКСНОГО ИССЛЕДОВАНИЯ СЛЮНЫ, ПОТОЖИРОВЫХ ВЫДЕЛЕНИЙ, ВОЛОС И НОГТЕЙ ЧЕЛОВЕКА НА ПРИСУТСТВИЕ ОСТАТОЧНЫХ КОЛИЧЕСТВ НАРКОТИЧЕСКИХ СРЕДСТВ (МОРФИНА, ГЕРОИНА И ЕГО МЕТАБОЛИТА 6-МОНОАЦЕТИЛМОРФИНА, КОДЕИНА, МЕТАДОНА, КОКАИНА, ФЕНЦИКЛИДИНА). МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПРОТОКОЛ ПОСТОЯННЫЙ КОМИТЕТ ПО КОНТРОЛЮ НАРКОТИКОВ 15 декабря 1997 г. N 8/62-97 (Д) УТВЕРЖДЕНА на заседании Постоянного комитета по контролю наркотиков 15 декабря 1997 года (протокол N 8/62-97) Выделения человека, особенно кровь, моча, а также секционный материал, являются обычными объектами исследования для установления факта употребления вещества или простого контакта с контролируемым веществом. Уровень содержания наркотиков в этих объектах может быть определен лишь в течение 3 - 5 дней после приема. Нетрадиционные образцы - ногти и волосы - удерживают наркотики и их метаболиты в течение более продолжительного времени - от месяцев до лет. Легкость получения образцов и устойчивость наркотиков при нахождении в них - свидетельство "превосходства" этого материала над биологическими жидкостями человека. Например, образцы волос, ногтей, слюны, пота можно легко отбирать, не посягая на права человека, в противоположность отбору крови. Разработка высокочувствительных и специфичных методов иммунохимии и хромато-масс-спектрометрии, позволяющих определять незначительные концентрации наркотиков, стимулировала разработку методов исследования таких нетрадиционных образцов, как волосы и ногти. Основными преимуществами волос, ногтей и потожировых выделений человека как объектов исследования с целью установления присутствия в них остатков лекарственных препаратов и наркотиков являются: - возможность обнаруживать употребление наркотиков в организме человека спустя недели, месяцы или даже годы после окончания их приема; - возможность проследить во времени динамику поступления наркотика или лекарственного средства в организм; - возможность осуществления скрытного отбора образцов, главным образом образцов волос и образцов потожировых выделений на предметах одежды, при проведении оперативно-розыскных мероприятий; - возможность исследования широкого диапазона концентраций от субтерапевтических до сублетальных для наркотических и лекарственных средств; - возможность проведения комплексной оценки объектов, так как данные, получаемые при исследовании волос, ногтей, а также потожировых выделений и прочих загрязнений на них, взаимодополняют и углубляют друг друга; - простота отбора и хранения проб. 1. Исследование слюны и потожировых выделений Исследование остатков наркотических средств в потожировых выделениях и слюне проводят методами тонкослойной хроматографии и методом хромато-масс-спектрометрии при использовании режима электронного удара при 70 эВ с последующим сканированием в диапазоне от 50 до 550 m/z масс. 1.1. Экстракция потожировых выделений с поверхности волос и ногтей Представленные на исследование образцы волос и ногтей настаивают с этанолом (или метанолом) в течение 4 ч при комнатной температуре. Затем спиртовые вытяжки фильтруют и упаривают досуха на роторном испарителе при 40 ёС. Сухой остаток растворяют в 50 - 200 мкл этанола (или метанола). В качестве контроля используют смывы с образцов волос и ногтей лабораторного персонала, полученные аналогичным способом. 1.2. Подготовка образцов слюны и потожировых выделений Слюну или потожировые выделения, нанесенные на марлевые или ватные тампоны, экстрагируют методом мацерации 75 мл этанола (или метанола) в течение 4 ч. Затем спиртовые вытяжки фильтруют и упаривают досуха на роторном испарителе при 40 ёС. Сухой остаток растворяют в 50 - 200 мкл этанола (или метанола). В качестве контроля используют смывы с рук, лица и шеи лабораторного персонала, полученные аналогичным способом. 1.3. Предварительное исследование методом тонкослойной хроматографии Для проведения предварительных исследований этанольные вытяжки в количестве 5 мкл наносят на хроматографические пластины для высокоэффективной тонкослойной хроматографии с Кизельгелем 60 F , 254 производства фирмы "МЕРК" (Германия), размером 10 x 10 см. Одновременно на пластины в качестве метчиков наносят стандартные растворы 100 мкг/мл исследуемых веществ в этаноле. Количество наносимых метчиков определяется экспертом в каждом конкретном случае в зависимости от количества исследуемого образца, обстоятельств дела и прочих причин. Количество метчиков не может быть меньше двух наименований. Хроматографирование рекомендуется проводить в системах: - метанол-концентрированный аммиак (100:1,5); - циклогексан-толуол-диэтиламин (75:15:10). После удаления растворителя пластинки просматривают в УФ-свете при лямбда = 254 и лямбда = 366 нм. Обработку пластин рекомендуется проводить одним из нижеперечисленных реактивов: реактив Марки (раствор формальдегида в серной кислоте); реактив Драгендорфа (раствор висмута субнитрата и йодида калия в разбавленной уксусной кислоте); раствор йодплатината (раствор платины хлорида и йодида калия в разбавленной соляной кислоте). При обнаружении на хроматограммах хроматографических зон, совпадающих по значению Rf, поглощению в УФ-свете и характеру окрашивания после обработки предлагаемыми реактивами с хроматографическими зонами стандартных растворов наркотических средств, проводят подтверждающее исследование методом хромато-масс-спектрометрии. Появление на пластинах после обработки приведенными выше реактивами окрашенных хроматографических зон, не совпадающих по значению Rf с метчиками, также является причиной для проведения исследований методом хромато-масс-спектрометрии. 1.4. Исследование методом хромато-масс-спектрометрии Исследование методом хромато-масс-спектрометрии проводят на газовом хроматографе, оборудованном кварцевой капиллярной колонкой с неполярной неподвижной фазой. Для обнаружения соединений используют масс-селективный детектор. Для проведения работ рекомендуется следующее оборудование фирмы "Хьюлетт Паккард" (США): - газохроматографическая колонка НР-1, НР-5 или НР-5 MS с внутренним диаметром 0,1 или 0,25 мм и длиной 10 - 30 м; - газовый хроматограф серии НР5890 или НР6890; - масс-селективный детектор НР5970 или его более новые аналоги. Расход газа-носителя и температурные условия подбираются индивидуально в зависимости от применяемой хроматографической системы на основании параметров удерживания исследуемых веществ. Типовые условия проведения исследований: 1) хроматограф НР5890 с колонкой НР-1 внутренним диаметром 0,25 мм и длиной 30 м; 2) газ-носитель: гелий; 3) скорость расхода газа-носителя: 1,4 мл/мин.; 4) температура инжектора и интерфейса 240 и 280 ёС соответственно; 5) температура колонки программируется от 100 до 270 ёС со скоростью 20 ёС в мин.; 6) объем пробы 1 - 3 мкл; 7) способ введения: без деления потока газа-носителя. После проведения исследований масс-спектры, снятые с вершин хроматографических пиков, сравнивают по стандартной методике с масс-спектрами библиотек "NBS75K" и "WILEY", производства фирмы "Хьюлетт Паккард". Вещество считается идентифицированным при совпадении его масс-спектра с библиотечным масс-спектром со значением коэффициента подобия более 90% и совпадении его времени удерживания со временем удерживания стандарта идентифицированного вещества. 2. Исследование волос и ногтей на присутствие следовых количеств наркотических средств Исследование остатков наркотических средств в отмытых от посторонних примесей образцах волос и ногтей проводят методом хромато-масс-спектрометрии при использовании режима электронного удара при 70 эВ с последующим детектированием характеристических для исследуемых веществ ионов. 2.1. Подготовка образцов к исследованию Для удаления внешних загрязнений волосы и ногти отмывают 2N раствором хлористо-водородной кислоты и метанолом (или этанолом) до полного исчезновения в последнем растворителе (после его упаривания) следов наркотического средства. Присутствие исследуемых веществ определяют по описанной выше методике хромато-масс-спектрального исследования, за исключением того, что прибор работает в режиме регистрации характеристических для исследуемых веществ или их трифторуксусных производных (далее ТФА-производных) ионов. Времена удерживания и характеристические ионы приведены в табл. 1. По данной методике вещество считают идентифицированным при совпадении времени удерживания всех характеристических ионов, а также соотношения площадей их хроматографических пиков с аналогичными показателями стандартного образца. Количество исследуемых характеристических ионов для каждого вещества определяется экспертом на основании выбранных им условий хроматографирования и используемого оборудования. При проведении экспертных исследований данное количество не может быть меньше 3. Отсутствие одного хроматографического пика характеристического иона в пределах 0,02 мин. времени удерживания при наличии всех других пиков указывает на отсутствие данного соединения в пробе. На рис. 1 (не приводится) приведены хроматограммы характеристических ионов кокаина, выделенного из волос проверяемого лица. Таблица 1 ВРЕМЯ УДЕРЖИВАНИЯ И ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИЕ ИОНЫ ИССЛЕДУЕМЫХ ВЕЩЕСТВ <*> -------------------------------- <*> Время удерживания стандартов может изменяться в зависимости от используемых хроматографических условий. ------------------------------------------------------------------ | Вещество |Время удерживания,| Характеристические ионы, m/z | | | мин. | | |-------------|------------------|-------------------------------| |Фенциклидин |9,31 |242, 200, 91, 186, 166 | |-------------|------------------|-------------------------------| |Метадон |10,02 |294, 72, 165, 223 | |-------------|------------------|-------------------------------| |Кокаин |10,94 |303, 182, 272, 198, 82 | |-------------|------------------|-------------------------------| |Кодеин ТФА |12,78 |395, 282, 338, 380 | |-------------|------------------|-------------------------------| |Морфин-2ТФА |12,96 |477, 364, 380, 69 | |-------------|------------------|-------------------------------| |6-МАМ ТФА |13,64 |423, 364, 311, 204 | |-------------|------------------|-------------------------------| |Морфин 2-Ас |14,41 |369, 327, 310, 268 | ------------------------------------------------------------------ Рис. 1. Хроматограммы характеристических ионов кокаина, выделенного из волос проверяемого лица Рисунок ---------------------------------------------------------------------- Не приводится. Пределы обнаружения всех исследуемых веществ составляют 0,50 - 0,75 нг во вводимой пробе. 2.2. Методика получения трифторуксусных производных опиатов Получение ТФА-производных проводят по следующей методике: после удаления растворителя к сухому остатку экстракта добавляют 100 мкл ангидрида трифторуксусной кислоты и нагревают при 80 ёС в течение 10 мин. После этого смесь охлаждают и упаривают в токе инертного газа или воздуха. Сухой остаток растворяют в 50 - 250 мкл этилацетата. 2.3. Методики выделения веществ из волос и ногтей Отмытые по приведенной выше методике волосы и ногти сушат при комнатной температуре. Отбирают навеску 10 - 30 мг образца, которые далее обрабатывают двумя методами. Методика 1. Навески образцов заливают 1 - 3 мл метанола и обрабатывают ультразвуком не менее 1 ч при проведении качественных исследований и не менее 6 ч при количественном исследовании. После этого жидкость сливают. Образцы промывают метанолом и объединенные метанольные экстракты упаривают досуха. Измельчение образцов в ступке пестиком с применением битого стекла может ускорить процесс выделения исследуемых веществ. Однако при этом также увеличивается выход соэкстрактивных веществ. Методика 2. Навески разрушают в ступке пестиком с использованием битого стекла. Полученные гомогенаты настаивают при постоянном перемешивании при температуре 80 ёС с 1 мл 6N HCL в течение 6 ч. Затем надосадочную жидкость отделяют от образцов. Оставшиеся образцы промывают 1 мл дист. воды. Объединенные водные вытяжки подщелачивают раствором аммиака до рН10 и экстрагируют 3 раза 2 мл смеси хлороформ - изопропанол (9:1). Объединенные хлороформные вытяжки сушат над безводным сульфатом натрия и упаривают досуха. Данная методика приводит к гидролизу героина и его моноацетильных метаболитов до морфина. В результате происходит увеличение чувствительности метода исследования в целом при снижении его селективности. Выбор методики проводится экспертом на основании анализа обстоятельств дела и поставленных перед ним вопросов. Пример типового заключения эксперта Экз. N ____ КРИМИНАЛИСТИЧЕСКАЯ ЛАБОРАТОРИЯ ---------------------------------------------------------------------- ЗАКЛЮЧЕНИЕ ЭКСПЕРТА N 2 Составлено 01.01.1997 г. Москва Эксперты криминалистической лаборатории Семенов Анатолий Иванович (образование высшее, специальность врач-лаборант, стаж экспертной работы 16 лет) и Сидоров Александр Николаевич (кандидат химических наук, стаж экспертной работы 18 лет) на основании постановления заместителя начальника Управления по расследованию организованной преступной деятельности МВД России полковника юстиции Жиглова И.А. от 9 декабря 1996 г. провели экспертизу по материалам уголовного дела N 13/1050. На разрешение эксперта поставлен вопрос: имеются ли следы наркотических средств в изъятых у Филиппова М.В. ногтевых срезах, срезах волос, смывах с рук, лица и шеи, если да, то каких именно? В распоряжение эксперта представлены ногтевые срезы и образцы волос, упакованные в почтовый пакет, опечатанный печатью N 9 МВД России, а также смывы с рук, лица и шеи, упакованные в почтовый пакет, опечатанный печатью N 9 МВД России. Внешний осмотр. На исследование объекты поступили в двух бумажных почтовых пакетах голубого цвета, опечатанных печатями "С/Ч. МВД РФ. N 9" и заверенных подписями. На пакетах имелись надписи: "1. Образцы волос. 2. Ногтевые срезы Филиппова M.B." и "Смывы с рук, с лица и шеи Филиппова М.В." соответственно. Целостность пакетов и печатей в момент поступления нарушена не была. При их вскрытии в них обнаружены: прядь волос темного цвета, весом 0,249 г, длиной 4,5 см; обрезки ногтей весом 0,047 г; ватные тампоны в полимерных пакетах с надписями "смывы с рук" и "смывы с лица и шеи". Исследование Исследование смывов (тампонов) с рук, лица и шеи Исследование остатков наркотических средств на представленных тампонах осуществляли методом тонкослойной хроматографии и методом хромато-масс-спектрометрии. Представленные на исследование тампоны замачивали в 75 мл этанола в течение 4 ч. Затем спиртовые вытяжки фильтровали и упаривали досуха на роторном испарителе при 40 ёС. Сухой остаток растворяли в 200 мкл этанола. В качестве контроля использовали смывы с рук, лица и шеи лабораторного персонала, полученные аналогичным способом. Этанольные вытяжки в количестве 5 мкл наносили на хроматографические пластины для высокоэффективной тонкослойной хроматографии с Кизельгелем 60 F , производства фирмы "МЕРК" 254 (Германия), размером 10 x 10 см. Одновременно на пластины наносили стандартные растворы 100 мкг/мл морфина, героина, кокаина и метадона в этаноле. Хроматографирование проводили в системах: - метанол - конц. аммиак (100:1,5), - циклогексан-толуол-диэтиламин (75:15:10). После удаления растворителя пластинки просматривали в УФ-свете при лямбда = 254 и лямбда = 366 нм и обрабатывали реактивом Драгендорфа (раствор висмута субнитрата и йодида калия в разбавленной уксусной кислоте). В результате проведенных исследований на хроматограммах смывов с ладоней рук, лица и шеи Филиппова М.В. хроматографических зон, совпадающих по значению Rf, поглощению в УФ-свете и характеру окрашивания реактивом Драгендорфа с хроматографическими зонами стандартных растворов морфина, героина, кокаина и метадона, не -7 обнаружено (предел обнаружения метода составляет 10 г). Исследование методом хромато-масс-спектрометрии проводили на газовом хроматографе НР-5890 серии 2, оборудованном капиллярной колонкой НР-1 с внутренним диаметром 0,25 мм и длиной 30 м. Для обнаружения соединений использовали масс-селективный детектор HP-5970. Все оборудование произведено фирмой "Хьюлетт Паккард". В качестве газа-носителя применяли гелий со скоростью 1,4 мл/мин. Условия хроматографирования: температура инжектора и интерфейса 240 и 280 ёС соответственно; температура колонки программировалась от 100 до 270 ёС со скоростью 20 ёС в мин. Пробу объемом 3 мкл вводили в колонку с применением метода без деления потока газа-носителя. Масс-детектор работал в режиме электронного удара при 70 эВ. Масс-спектры, снятые с вершин хроматографических пиков, сравнивали по стандартной методике с масс-спектрами библиотек "NBS75K" и "WILEY" производства фирмы "Хьюлетт Паккард". Вещество считалось идентифицированным при совпадении его масс-спектра с библиотечным со значением коэффициента подобия более 90% и совпадении его времени удерживания со временем удерживания стандарта идентифицированного вещества. В результате проведенных исследований в смывах с ладоней рук, лица и шеи Филиппова М.В., а также во всех контрольных смывах следы наркотических средств не обнаружены (предел обнаружения метода -9 составляет 10 г). Комплексное исследование представленных образцов волос и ногтей с целью обнаружения в них следовых количеств наркотических средств проводили следующим образом: а) исследование поверхности волос и ногтей на присутствие наркотических средств; б) удаление посторонних примесей с поверхности представленных образцов; в) исследование отмытых от посторонних примесей образцов. Исследование поверхности волос и ногтей на присутствие наркотических средств Представленные на исследование образцы волос и ногтей настаивали с этанолом в течение 4 ч. Затем спиртовые вытяжки фильтровали и упаривали досуха на роторном испарителе при 40 ёС. Сухой остаток растворяли в 50 мкл этанола. В качестве контроля использовали смывы с образцов волос и ногтей лабораторного персонала, полученные аналогичным способом. Далее исследовали полученные экстракты методами тонкослойной хроматографии и хромато-масс-спектрометрии, как описано выше. В результате проведенных исследований в смывах с поверхности волос и ногтей Филиппова М.В., а также во всех контрольных смывах следовые количества наркотических и сильнодействующих средств не -9 обнаружены (предел обнаружения метода составляет 10 г). Удаление посторонних примесей с поверхности волос и ногтей Для удаления мешающих дальнейшему исследованию потожировых выделений и прочих загрязнений волосы и ногти промывались. При этом осуществляли приборный контроль за качеством проведения данной операции. Волосы и ногти Филиппова М.В., а также контрольные волосы и ногти последовательно отмывали 2N раствором хлористоводородной кислоты и метанолом. Операция проводилась однократно. Отсутствие исследуемых веществ проверяли по описанной выше методике хромато-масс-спектрального исследования, за исключением того, что прибор работал в режиме регистрации характеристических ионов фенциклидина, метадона, героина, кокаина и трифторуксусных производных морфина (морфин-2ТФА) и 6-моноацетилморфина (6-МАМ-ТФА). Получение трифторуксусных производных проводили по следующей методике: после удаления растворителя к сухому остатку экстракта добавляли 100 мкл ангидрида трифторуксусной кислоты и нагревали при 80 ёС в течение 10 мин. После этого смесь охлаждали и упаривали в токе инертного газа. Сухой остаток растворяли в 50 мкл этилацетата. Время удерживания и характеристические ионы приведены в табл. 2. Таблица 2 ВРЕМЯ УДЕРЖИВАНИЯ И ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИЕ ИОНЫ ИССЛЕДУЕМЫХ ВЕЩЕСТВ ------------------------------------------------------------------ | Вещество |Время удерживания, мин.| Характеристические ионы, | | | | т/г | |------------|-----------------------|---------------------------| |Фенциклидин |9,32 |242, 200, 91 | |------------|-----------------------|---------------------------| |Метадон |10,03 |294, 165, 72 | |------------|-----------------------|---------------------------| |Кокаин |10,93 |303, 272, 182 | |------------|-----------------------|---------------------------| |Морфин-2ТФА |12,95 |477, 364, 380 | |------------|-----------------------|---------------------------| |6-МАМ-ТФА |13,65 |423, 364, 311 | |------------|-----------------------|---------------------------| |Героин |14,40 |369, 327, 310 | ------------------------------------------------------------------ По данной методике вещество считали идентифицированным при совпадении времени удерживания всех характеристических ионов и соотношения площадей их хроматографических пиков с аналогичными показателями стандартного образца. Исследование отмытых от посторонних примесей волос и ногтей Исследование следовых количеств наркотических средств в представленных образцах волос и ногтей, отмытых от посторонних примесей, проводили методом хромато-масс-спектрометрии после получения трифторуксусных производных некоторых из исследуемых веществ. Отмытые от посторонних примесей волосы и ногти сушили при комнатной температуре и после этого разрушали в ступке пестиком с использованием битого стекла. Полученные гомогенаты настаивали при постоянном перемешивании и при повышенной температуре с метанолом в течение 6 ч. Метанольные вытяжки отделяли от образцов и упаривали досуха на роторном испарителе. Сухой остаток исследовали методом хромато-масс-спектрометрии после обработки трифторуксусным ангидридом, как описано выше. Результаты проведенных исследований приведены в табл. 3. Таблица 3 РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ ПО ОБНАРУЖЕНИЮ НАРКОТИЧЕСКИХ СРЕДСТВ В ВОЛОСАХ И НОГТЯХ ФИЛИППОВА М.В. ------------------------------------------------------------------ | Объекты | Исследуемые вещества | |исследования |--------------------------------------------------| | |фенциклидин |метадон|кокаин|морфин- |6-МАМ-|героин| | | | | |2ТФА |ТФА | | |----------------------------------------------------------------| |Образцы Филиппова М.В. | |----------------------------------------------------------------| |Волосы |- |- |- |- |- |- | |-------------|------------|-------|------|--------|------|------| |Ногти |- |- |- |- |- |- | |----------------------------------------------------------------| |Контрольные образцы | |----------------------------------------------------------------| |Волосы |- |- |- |- |- |- | |-------------|------------|-------|------|--------|------|------| |Ногти |- |- |- |- |- |- | ------------------------------------------------------------------ Примечание: пропуск означает, что вещество не обнаружено. Как следует из табл. 3, в отмытых от посторонних примесей образцах волос и ногтей Филиппова М.В. следовые количества наркотических средств: фенциклидин, метадон, кокаин, морфин и героин, а также 6-моноацетилморфин - не обнаружены. Предел обнаружения метода -10 составляет 10 г. Исследования по обнаружению следовых количеств других наркотических средств в отмытых от посторонних примесей образцах волос и ногтей не проводились ввиду отсутствия утвержденных методик их исследования. Таким образом, в результате проведенных исследований на поверхности рук, лица и шеи, волос и ногтей, а также в отмытых от посторонних примесей образцах волос и ногтей Филиппова М.В. следовые количества наркотических средств: кокаин, метадон, морфин, фенциклидин, героин, а также 6-моноацетилморфин не обнаружены. Объекты исследования израсходованы полностью. Выводы На поверхности рук, лица и шеи, волос и ногтей Филиппова М.В. следовые количества наркотических средств не обнаружены. В отмытых от посторонних примесей образцах волос и ногтей Филиппова М.В. наркотические средства: фенциклидин, кокаин, метадон, морфин, героин, а также 6-моноацетилморфин - не обнаружены. Эксперты: (подписи) "1" января 1997 г. 3. Оценка результатов Предлагаемая экспертная методика позволяет дифференцировать потребителей наркотических средств (наркоманов), лиц, занимающихся распространением, сбытом и изготовлением наркотиков, а также лиц, имевших контакт с наркотическим средством. При выявлении остаточных количеств наркотических средств на поверхности кожи, волос или ногтей и одновременном их отсутствии в отмытых от посторонних примесей волосах, ногтевых срезах указывает на факт контакта проверяемого лица с наркотическим средством. Случай выявления наркотических средств в отмытых от посторонних загрязнений волосах и ногтевых срезах может указывать на вероятность употребления наркотического средства этим лицом. Однако окончательная постановка такого диагноза остается за врачом-наркологом. Установление продолжительности и интенсивности потребления наркотика является одним из важных достоинств данной методики и проводится методом секционного анализа. С этой целью пучки волос нарезаются на отдельные части длиной 10 мм и исследуются по разработанной экспертной методике. Получаемые результаты указывают на динамику потребления этого вещества. Приложение Рис. 2. Масс-спектр фенциклидина ---------------------------------------------------------------------- Не приводится. Рис. 3. Масс-спектр метадона ---------------------------------------------------------------------- Не приводится. Рис. 4. Масс-спектр кокаина ---------------------------------------------------------------------- Не приводится. Рис. 5. Масс-спектр героина ---------------------------------------------------------------------- Не приводится. Рис. 6. Масс-спектр морфина-2ТФА ---------------------------------------------------------------------- Не приводится. Рис. 7. Масс-спектр кодеина-ТФА ---------------------------------------------------------------------- Не приводится. Рис. 8. Масс-спектр 6-ацетилморфина-ТФА ---------------------------------------------------------------------- Не приводится. Литература 1. Еремин С.К., Изотов Б.Н., Веселовская Н.В. Анализ наркотических средств. М.: Мысль, 1993. 2. Симонов Е.А., Изотов Б.Н. // Вопросы наркологии, 1993. 4. С. 52 - 58. 3. Симонов Е.А., Изотов Б.Н. // Вопросы наркологии, 1994. 3. С. 48 - 52. 4. Камаев А.В., Алексеев М.Г., Симонов Е.А. и др. // Методические рекомендации. ЭКЦ МВД. М, 1997. |